海口骑楼老街是海口市一处最具特色的街道景观，2009年6月10日，首届“中国历史文化名街评选推介”活动在北京揭晓，海口骑楼老街榜上有名。海口骑楼老街以其唯一性、独特性荣获首批十大“中国历史文化名街”称号。

海口的骑楼老街建筑群初步形成于1920年代至1940年代，其中最古老的建筑四牌楼建于南宋，距今有600多年历史。

1930年代，海口已有35个行业572家商铺，如“梁安记”、“云旭记”、“远东公司”和“广德堂”等。著名旅店或综合性娱乐场所有“五层楼”、“大亚旅店”、“泰昌隆”等。许多大商号都在老街的骑楼里，展开不见硝烟的经营大战。

1931年，得胜沙街上的“海口大厦”（俗称“五层楼”）建成，那是新中国成立前海口市最高的楼房。“骑楼林立，商贾络绎，烟火稠密”，是当时海口兴盛景象的真实写照。

骑楼的历史与海口早期的对外开放息息相关。晚清时期，海口是当时全国十大对外开放的口岸、全岛对外开放的窗口，在南洋谋生的人开始回家乡投资建设。1849年，最早的骑楼在水巷口、博爱北路一带的四牌楼街区建成，整片骑楼街区就是从这里延伸开来，形成了规模。

骑楼在借鉴南洋建筑风格进行创新的基础上，又不失海南民房实用的特点，内部楼层是传统的木板结构；骑楼的功能结构是前店后居式、或者是楼下店铺楼上住人式，一直沿用至今。海口骑楼街区的发展是源于海上贸易与航运的发展，当时海口海运航线可到达曼谷、吉隆坡、新加坡、西贡、海防以及香港、厦门、台湾、广州、北海等，因而活跃于东南亚与大陆沿海区域的商户和劳工成为携带和传播南洋文化的载体，也将各地的建筑风格和样式带到海口，形成了海口骑楼建筑历史文化街区欧亚混合的城市风貌。